Pyrogallol

Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol, C₆H₃(OH)₃)

ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol.

Pyrogallol besteht im Reinzustand aus weißen Kristallnadeln, die sich an der Luft schnell grau-bräunlich färben. Es ist ein starkes Reduktionsmittel, komplexiert Metallionen, und absorbiert in alkalischer Lösung Sauerstoff.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Pyrogallol
Andere Namen	1,2,3-Trihydroxybenzol; Pyrogallussäure
Summenformel	C₆H₆O₃
CAS-Nummer	87-66-1
Eigenschaften
Molmasse	126,11 g/mol
Dichte	- kg/m³
Schmelztemperatur	133 - 134 °C
Siedetemperatur	309 °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, Ether, Alkohol schlecht in Chloroform, Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole: T Giftig
R- und S-Sätze	R: 20/21/22-40-52 S: 36/37-61
MAK	-
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Geschichte

Pyrogallol wurde im Jahre 1786 zuerst von Carl Wilhelm Scheele durch Erhitzen von Gallussäure hergestellt, charakerisiert und benannt. Der Name leitet sich von griechisch pyr = Feuer, und Gallol von Gallussäure her, (-ol bezieht sich dabei auf die Hydroxy(= OH)-Gruppen ) und deutet auf die Herstellungsweise hin.

Gewinnung/Darstellung

Pyrogallol kann am einfachsten durch Pyrolyse von Gallussäure unter Decarboxylierung hergestellt werden. Es entsteht auch bei der Zersetzung von Tanninen.

Eigenschaften

Pyrogallol besteht im Reinzustand aus weißen Kristallnadeln, die sich aber an der Luft schnell grau-bräunlich färben.

Physikalische Eigenschaften

Pyrogallol hat einen Schmelzpunkt von 133 - 134 °C und einen Siedepunkt von 309 °C.

Chemische Eigenschaften

Pyrogallol ist ein starkes Reduktionsmittel, es komplexiert Metallionen (z.B. Fe(III) unter blaufärbung), und absorbiert begierig in alkalischer Lösung Sauerstoff aus der Luft. Bei längerem Stehen an der Luft (besonders in alkalischer Lösung) geht Pyrogallol Oxidation in Kohlendioxid, Essigsäure und weitere Zersetzungsprodukte über, die Lösung färbt sich dann dunkelbraun. Die wässrigen Lösungen reagieren wegen dieser Zersetzung allmählich saurer, deswegen auch die Bezeichnung Pyrogallussäure, was für die Reinsubstanz kein zutreffender Name ist.

Verwendung

Es wurde zur quantitativen (mengenmäßigen) Sauerstoffanalyse und früher auch als photographischer Entwickler verwendet.

Sicherheitshinweise

Pyrogallol ist giftig, beim Verschlucken wirken bereits 15 g tödlich. Es wird auch allmählich durch die Haut aufgenommen.

Anmerkung: Verwandt mit Pyrogallol ist das 1,3,5-Trihydroxybenzol, das sogenannte Phloroglucin.