Butadien

Strukturformel

Allgemeines

Name

Butadien

Andere Namen

Divinyl, Erythren, Vinylethylen, Pyrrolylen

Summenformel

C₄H₆

CAS-Nummer

106-99-0

Eigenschaften

Molmasse

54,1 g/mol

Dichte

0,62 g/cm³

Schmelzpunkt

-109 °C

Siedepunkt

-4 °C

Dampfdruck

2450 hPa (20 °C)

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole


T Giftig	F+ Hochentzündlich

R- und S-Sätze

R: 45-12
S: 53-45

TRK-Wert

5 ppm

Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Butadien (Vinylethylen) ist ein farbloses Gas mit mildem, aromatischen Geruch. Es ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, von dem zwei Isomere existieren: 1,3-Butadien (von großer industrieller Bedeutung) und das schwieriger herzustellende, daher weit weniger bedeutende 1,2-Butadien. Das 1,3-Butadien besitzt 2 konjugierte Doppelbindungen und ist somit ein Dien.

Isopren (2-Methyl-1,3-butadien) ist ein Derivat des Butadiens.

Eigenschaften

Butadien hat einen Schmelzpunkt von -108,9 °C und siedet bei -4,4 ° C, es ist bei Raumtemperatur ein farbloses Gas. Butadien riecht mild aromatisch, die Geruchschwelle liegt bei 4 mg/m³, es lässt sich leicht verflüssigen. In Wasser ist das Gas nur sehr gering löslich (1,03 g/l bei 20 °C). Der Flammpunkt liegt bei -76 °C, die Zündtemperatur bei 414 °C. Butadien ist schwerer als Luft.

Butadien ist brennbar und polymerisiert leicht, deswegen wird dem Butadien meist ein Stabilisator, zum Beispiel TBC beigefügt.

Konjugierte Doppelbindungen beim 1,3-Butadien

Im eben gebauten Molekül sind alle vier Kohlenstoffatome sp²-Hybridisiert. Die π-Orbitale überlappen sich ober- und unterhalb der Molekülebene. π-Bindungen entstehen durch Überlappung bei dem 1. und 2. Kohlenstoffatom sowie dem 3. und 4. Kohlenstoffatom. Zusätzlich können aber die Orbitale des 2. und des 3. Kohlenstoffatoms überlappen, so dass sich die π-Elektronen über das ganze Molekül ausbreiten können. Die Elektronen sind delokalisiert. Dadurch, dass sich Elektronen auf einem größeren Raum verteilen, wird im 1,3-Butadien eine erhöhte Stabilität beobachtet.

Herstellung

Butadien wird durch Wasserstoffabspaltung aus gesättigten Kohlenwasserstoffen durch starkes Erhitzen (Cracken) hergestellt.

Verwendung

Mehr als 90 Prozent der Produktion von Butadien wird zu Synthesekautschuk weiterverarbeitet. Eine weitere Anwendung ist ABS, ein Mischpolymerisat aus Acrylnitril, Butadien und Styrol. Ausserdem wird aus Butadien und Blausäure Adiponitril hergestellt, das ein Zwischenprodukt in der Produktion von Polyamiden ist. Hydroxyl-Terminiertes Poly-Butadien, HTPB, ein gummiartiger Festkörper, wird als Brennstoff in Hybridraketen, wie jener in SpaceShipOne, verwendet. Dabei hat HTPB den Vorteil, dass es ungiftig, nicht explosiv, und schwer entzündlich ist. In den Festtreibstoff-Boostern des Space Shuttles und derAriane 5 wird HTPB als Bindemittel und Brennstoff zusammen mit Aluminium-Pulver und Ammoniumperchlorat verwendet. Diese Mischung ist aber wesentlich gefährlicher als reines HTPB.

Historisches

Das aus Butadien und dem Katalysator Natrium produzierte Polymer Buna (ButadienNatrium) hatte große Bedeutung für die deutsche Rüstungs- und Kriegswirtschaft vor und während des 2. Weltkrieges.

Gefahren

Butadien ist krebserregend, hochentzündlich und giftig. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,4 bis 16,3 Prozent bildet es explosive Gemische. Butadien wirkt narkotisierend.

Weblinks

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/chemicals1/6/5769.html