1,8-Cineol

Strukturformel

Allgemeines

Name

1,8-Cineol

Andere Namen

Eucalyptol, Limonenoxid, 1,8-Epoxy-p-menthan, 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo-LINK-octan

Summenformel

C₁₀H₁₈O

CAS-Nummer

470-82-6

Kurzbeschreibung

nach Campfer riechende Flüssigkeit

Eigenschaften

Molmasse

154,24 g/mol

Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,927 kg/m³

1,5 °C

176 - 177 °C

- Pa (x °C)

unlöslich in Wasser, löslich in org. Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole

R- und S-Sätze

R: 10
S:

MAK

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,8-Cineol gehört zu den bicyclischen Monoterpen-Epoxiden. Die organische Verbindung liegt als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie Asthma und Heuschnupfen.

Vorkommen

1,8-Cineol kommt in größeren Mengen in Eukalyptus (Eukalyptusöl enthält ungefähr 85 Prozent Cineol) und Lorbeer vor. Weniger stark vorhanden ist es in Minze, Heilsalbei, Thymian, Basilikum und im Teebaum.

Gewinnung

Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte Destillation von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6 bis 99,8 Prozent spricht man von technischem Cineol.

Eigenschaften

1,8-Cineol riecht frisch und campherartig. Es ist in Ether, Ethanol und Chloroform gut löslich. Die Dichte beträgt 0,92 Gramm pro Kubikzentimeter. 1,8-Cineol erstarrt bei einem Grad Celsius und siedet bei 176 Grad Celsius. Der Flammpunkt liegt bei 49 Grad Celsius.

Verwendung

1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen, vorwiegend aber in der Veterinärmedizin verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der Parfümindustrie zum Einsatz.

Physiologische Wirkungen

1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der Lunge und den Nebenhöhlen schleimlösend und bakterizid. Außerdem hemmt es bestimmte Neurotransmitter, die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei Asthmatikern kann durch die Gabe von 600 Milligramm reinem Cineol täglich die Lungenfunktion bis zu 20 Prozent gesteigert werden. Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu Kortison dar, das als Inhalation örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden kann.

Von 1,8-Cineol sind außer leichter Stuhlverflüssigung und eventuell leichter Übelkeit bisher keine Nebenwirkungen bekannt. Beides tritt nur bei oraler Aufnahme auf.

Medizinische Anwendung

Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im Dünndarm auflösen, durch Inhalation oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltenen Pflanzen als Tee.