Piperin

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Alkaloid, das in Form von gelblichen oder farblosen Kristallen monokliner Prismen vorkommt. Die Summenformel lautet C₁₇H₁₉NO₃. Die CAS-Nummer ist 94-62-2. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.

Eigenschaften

In Alkohol, Chloroform, Pyridin, Ether, Benzol und Essigsäure ist es gut löslich, in Petrolether schlecht. In Wasser sind bei 18 Grad Celsius 4 Milligramm pro Liter Wasser löslich. Es schmilzt bei 130 Grad Celsius. Die Molmasse beträgt 285,34 Gramm pro Mol

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Vorkommen und Synthese

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks. Es findet sich zu 5-9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, aber nicht im Kubebenpfeffer.

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer extrahiert werden.

Gefahren

Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 514 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. Beim Umgang mit Piperin ist der R-Satz 22 zu beachten.

Weblinks

• Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer